Здесь сохранились деревянные купеческие домики XIX века. К примеру, дом №66, в котором сейчас располагается Промышленная палата.
Или массивный дом купца Дягилева. Здание, в котором находился Старооскольский Совет рабочих и солдатских депутатов, построено в центре города купцом Дягилевым. Это памятник, связанный с установлением Советской власти в Старом Осколе.
Величаво выглядит и здание бывшего филиала русско-азиатского банка (улица Комсомольская, 57), построенного в стиле «модерн». Оно было возведено по заказу городских купцов по проекту архитектора Михаила Николаевича Замятнина. Старооскольское отделение Русско-Азиатского банка – одного из пяти самых крупных банков России конца XIX века, открылось в 1900 году. Это характерный пример банковского здания, единственного в Старом Осколе, сохранившегося практически без изменений.
В доме №14 по улице Володарского находится здание Городского училища, одного из самых старых зданий города. Его строительство началось в 1870 году. На возведение здания Городская Дума потратила 26 000 рублей, не считая частных пожертвований. Во время оккупации города фашистами здесь располагалась комендатура с тюремными подвалами, а сейчас – Центр детско-юношеского технического творчества №1.
В городе сохранилось здание бывшего реального училища (Комсомольская, д.33/36), где в 1907-1913 годах постигал естественно–математические науки писатель Д. И. Крутиков, а в советское время преподавал известный художник А. М. Зубов. Реальное училище было эталоном образовательной системы города, а сейчас здесь располагается открытая (сменная) общеобразовательная школа № 35.
В здании по ул. Ленина, 88 в 1920-1924 годах находилось территориальное управление Особой комиссии Курской магнитной аномалии, где работали академики Губкин, Лазарев, Архангельский. Идеи, рожденные в этом доме традиционной постройки, предопределили строительство Лебединского горно-обогатительного комбината и ОЭМК.
